Serdar Bilgili'den kulübü 30 milyon dolar borçla alan Yıldırım Demirören döneminde Siyah-Beyazlı kulübün borcu 150 milyon dolara çıktı. Bu süreçte 4 teknik adam, 42 futbolcuyla sözleşme imzalandı. Ancak ortada hala şampiyonluk yok.
Yıldırım Demirören döneminde Beşiktaş ekonomik olarak büyük bir girdabın içersine girdi. Serdar Bilgili'nin ayrılmasından sonra 2004 yılının Mayıs ayında başkanlığı seçilen Demirören bugüne kadar 4 hoca 42 futbolcuyla sözleşme imzalarken oluk gibi para akıttı. Siyah- Beyazlı takımın başkanı Del Bosque, Rıza Çalımbay, Tigana ve son olarak da Ertuğrul Sağlam'ı takımın başına getirirken istediği başarıları bir türlü elde edemedi. Demirören zamanında Beşiktaş sadece 2 kez Fortis Türkiye Kupası, 1 kez de Süper Kupa'yı müzesine götürdü. Demirören bu süreçten Ülker grubundan aldığı 30 milyon doları da futbol takımına aktardı. Bu dönemde sadece bonservis bedelleri olarak Juanfran'a 3.5 milyon euro, Carew'e 3 milyon euro, Ailton'a 3.2 milyon euro, İbrahim Toraman'a 2 milyon euro, Bobo'ya 2.3 milyon euro, Ricardinho'ya 1.9 milyon euro verildi. Bu oyuncuların dışındaki futbolcular da hatırı sayılır paralar aldı. Demirören kulübün borcunu her geçen yıl artırırken aldığı banka kredileriyle geçici çözümler buldu ama kabaran borç Beşiktaş Kulübü'nü sıkıntıya soktu.