Valentino ve Giancarlo Giammetti Paris'te tanıştılar ve dostluklarını iş ortaklığına dönüştürdüler. İki yakın arkadaşın anneleri yaşadıkları küçük kasabalardan Roma'ya gelerek oğullarına yardım etti. Valentino'nun annesi Teresa ölene kadar iki anne ve iki oğul birlikte yaşadı. 2007 yılında Valentino, İtalyan aktris Marilu Tolo'nun hayatına giren ve aşık olduğu tek kadın olduğunu itiraf etmişti. Yerine varis bırakamamayı en büyük pişmanlığı olarak açıklayan Valentino, "Keşke Tolo'dan bir çocuğum olsaydı" demişti.