Fortis Türkiye Kupası'nda 2008-2009 sezonu grup maçlarının kura çekimi yapıldı. Futbol Federasyonu yetkilileri ve kulüp temsilcilerinin katıldığı kuraya, geçen sezon ligi ilk 4 sırada tamamlayan G.Saray, F.Bahçe, Beşiktaş ve Sivasspor seri başı oldu. 20 takımın 5'erli gruplara ayrıldığı kurada en zorlu eşleşme A Grubu'nda yaşandı. Beşiktaş, Trabzon, G.Antep, Antalya ve G.Antep BŞB aynı grupta yeraldı. İlk maçların 29 Ekim'de oynanacağı grupları ilk iki sırada bitirenler çeyrek finale yükselecek.

LİGDEKİ MAÇ BERABERE BİTMİŞTİ
Trabzonspor ve Beşiktaş, Süper Lig'in 3. haftasında Avni Aker'de karşılaşmış, mücadele golsüz sona ermişti.

A GRUBU
BEŞİKTAŞ
TRABZONSPOR
GAZİANTEPSPOR
ANTALYASPOR
GAZİANTEP BLD.

1. HAFTA (28-29-30 Ekim)
BEŞİKTAŞ - ANTALYASPOR
GAZİANTEP-TRABZON
2. HAFTA (11-12-13 Kasım)
G.ANTEP BŞB-GAZİANTEPSPOR
TRABZONSPOR-BEŞİKTAŞ
3. HAFTA (26-27-28 Aralık)
ANTALYASPOR-TRABZONSPOR
BEŞİKTAŞ-GAZİANTEP BŞB
4. HAFTA (6-7 Ocak)
GAZİANTEPSPOR-BEŞİKTAŞ
GAZİANTEP BŞB-ANTALYASPOR
5. HAFTA (10-11 Ocak)
TRABZONSPOR-GAZİANTEP BŞB
ANTALYASPOR-GAZİANTEP

B GRUBU
GALATASARAY
KAYSERİSPOR
ANKARASPOR
MALATYASPOR
ALTAY

1. HAFTA (28-29-30 Ekim)
KAYSERİSPOR-ALTAY
ANKARASPOR-GALATASARAY
2. HAFTA (11-12-13 Kasım)
MALATYASPOR-ANKARASPOR
GALATASARAY-KAYSERİSPOR
3. HAFTA (26-27-28 Aralık)
ALTAY-GALATASARAY
KAYSERİSPOR-MALATYASPOR
4. HAFTA (6-7 Ocak)
ANKARASPOR-KAYSERİSPOR
MALATYASPOR-ALTAY
5. HAFTA (10-11 Ocak)
GALATASARAY-MALATYASPOR
ALTAY-ANKARASPOR

C GRUBU
SİVASSPOR
DENİZLİSPOR
KONYASPOR
MANİSASPOR
ALANYASPOR

1. HAFTA (28-29-30 Ekim)
DENİZLİSPOR-MANİSASPOR
SİVASSPOR-KONYASPOR
2. HAFTA (11-12-13 Kasım)
ALANYASPOR-SİVASSPOR
KONYASPOR-DENİZLİSPOR
3. HAFTA (26-27-28 Aralık)
MANİSASPOR-KONYASPOR
DENİZLİSPOR-ALANYASPOR
4. HAFTA (6-7 Ocak)
SİVASSPOR-DENİZLİSPOR
ALANYASPOR-MANİSASPOR
5. HAFTA (10-11 Ocak)
KONYASPOR-ALANYASPOR
MANİSASPOR-SİVASSPOR

D GRUBU
FENERBAHÇE
BURSASPOR
ANKARAGÜCÜ
ESKİŞEHİRSPOR
TOKATSPOR

1. HAFTA (28-29-30 Ekim)
ANKARAGÜCÜ-FENERBAHÇE
ESKİŞEHİRSPOR-BURSASPOR
2. HAFTA (11-12-13 Kasım)
TOKATSPOR-ESKİŞEHİRSPOR
BURSASPOR-ANKARAGÜCÜ
3. HAFTA (26-27-28 Aralık)
FENERBAHÇE-BURSASPOR
ANKARAGÜCÜ-TOKATSPOR
4. HAFTA (6-7 Ocak)
ESKİŞEHİRSPOR-ANKARAGÜCÜ
TOKATSPOR-FENERBAHÇE
5. HAFTA (10-11 Ocak)
FENERBAHÇE-ESKİŞEHİRSPOR
BURSASPOR-TOKATSPOR